1999 - Monday Night Raw
Triple H va capturar el seu primer títol mundial quan va derrotar a Mankind el Monday Night Raw després de SummerSlam el 23 d'agost de 1999.
1999 - Unforgiven
El següent regnat del joc començaria a Unforgiven el 1999. Va ser capaç de derrotar a British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind i Big Show en un desafiament de sis paquets (però no sense una cortesia de Stunner de l'àrbitre convidat Stone Cold Steve Austin ).
3 de gener del 2000: Raw Night de dilluns.
En aquest moment, Triple H estava acostumat a estar a l'escena de l'esdeveniment principal. Així, quan Big Show el va destronar a la sèrie de supervivents de 1999, se la va prendre personalment. Això va ser evident quan Triple H va recuperar el seu campionat menys de dos mesos després, l'episodi del 3 de gener del 2000 de Monday Night Raw. Potser Show va gaudir d’aquest cop una mica massa mentre pensava en els bons temps en què HHH no era el seu cap ...
'1/3 PRÒXIM
